好在8月上旬，敖德萨的城防工作就轰轰烈烈地开展了，在较短的时间内建成了三道防线。第一道为前沿防线，距离城市30到35公里，从阿贾雷克湾一直到德涅斯特湾，全长120公里。第二道防线为基本防线，距离城市20到15公里，从切班卡附近开始到苏霍伊湾，全长80公里。第三道为后方防线，距离城市6到10公里，在城内防御地带还修建了250个街垒。
根据战场上的具体情况变化以及加强统一指挥的需要，8月13日，滨海集团军将整个城市分为三个扇形防御区域，即南部扇形防御区（从敖德萨西南海岸至敖德萨、瓦卡尔扎内、谢克列塔夫卡一线），防御由第25夏伯阳步兵师的两个团以及其配属分队担任；西部扇形防御区（从分界线至哈吉别伊斯基湾），防御由第95步兵师担任，东部扇形防御区（从分界线到敖德萨以东海岸），防御由夏伯阳师的54团、第一海军陆战队团、内务人民委员会第26团、第163预备团的一个营等组成（后来这些部队统一编成为第421步兵师）。
而海军也专门成立了西北区舰艇特别编队提供炮火支援，最初拥有巡洋舰一艘、驱逐舰两艘、炮舰4艘、扫雷艇6艘、布雷舰2艘以及一个鱼雷艇支队和一个护卫艇队；岸防部队由岸防炮兵独立第42和第44营，装备岸炮54门（45到203毫米，主要有9门130毫米、3门152毫米、3门180毫米和11门203毫米火炮）；高炮部队拥有高炮20门；海军航空兵部队飞机40架，另有滨海集团军空军20架飞机提供空中支援。
而敌人有多少呢？德军并不多，仅有一个步兵团、四个工兵营、以及各种炮兵营3个，航空群一个。罗马尼亚则是集中第4集团军主力14个师和三个骑兵旅。
此外，实事求是的说，敖德萨基地的后勤储备还是很充足的，比如给养足够6个月使用，步枪子弹50个基数、各种炮弹十个基数、汽油6个月的用量。
当保卫战正式打响后，为了加强海上支援力量，红旗黑海舰队又陆续抽调了马拉号战列舰、红色罗斯托夫号轻巡洋舰、红色卢甘斯克号轻巡洋舰以及另外8艘驱逐舰参战。在支援火力上还是相当强大的。
而当时红军存在的主要问题是指挥不畅，存在两个指挥部：一个是隶属于乌克兰方面军的独立滨海集团军指挥部（司令员为索弗罗诺夫陆军中将），另一个是隶属于黑海舰队的敖德萨海军基地指挥部（司令员为茹科夫海军少将）。说白了就是陆军和海军之间的那点破事，但这点破事对作战指挥产生了极其不利的影响。直到李晓峰实在看不下去这种狗屁倒灶的内斗，亲自干预成立了敖德萨防区，任命茹科夫海军少将为防区司令才解决了问题。
8月13日，敌军开始逼近城市，18日，罗马尼亚军队集中三个步兵师和一个坦克旅沿着拉兹杰利纳亚—敖德萨铁路线进行突击，步兵第95师坚决抵抗，多次打退了敌人的进攻。
战斗中，该师所属的161团荣立战功，其中三营营长布列乌斯中尉获得“苏联英雄”称号。不过尽管红军英勇的抵抗，但终究是寡不敌众，让罗马尼亚人突破了南部防御区的部分地段，并迫使东部防御区部队后撤了数公里。
19日凌晨1时34分，罗马尼亚海军鱼雷艇NMS Viscolul与NMS Vijelia试图偷袭港内的红军舰艇，但是被岸防部队的雷达发现，在雷达的精确引导下，火力全开的港内红军舰艇将两艘不自量力的鱼雷艇轰成了渣渣。
眼看水面偷袭不管用，罗马尼亚海军又派出了海豚号潜艇，从20日开始不断在敖德萨附近海面徘徊，虽然没能突破敖德萨的防潜网，但是却向德国空军和罗马尼亚空军提供了一定的信息。在它的指引下，两国空军轰炸了敖德萨，不过效果不大，仅仅摧毁了部分小型运输舰。
8月20日，因为初战暴露出了大量的指挥协调上的问题，在李晓峰的干预下，成立了敖德萨防区。随着防御区的成立，以及红军适时的收缩，当战斗在敖德萨郊区附近爆发的时候，罗马尼亚人付出了惨重的代价，参与进攻的第一梯队损失惨重，丧失了一半以上的有生力量。
还是8月20日，为了增强敖德萨的防御力量，红旗黑海舰队将新组建的三个团的海军陆战队通过海路运往敖德萨，这让敖德萨的守军达到了三万五千人的规模。与此同时罗马尼亚人也米有闲着，立刻给第4集团军补充了大量的有生力量，并开始了第二轮的猛攻。
8月25日，罗马尼亚军队突破了敖德萨东部扇形区几处阵地，开始逼近城郊。而为此罗马尼亚人付出了巨大的代价，截止8月27日，罗马尼亚军队损失了27307人，其中阵亡5329人，受伤18600人，另有3378人失踪。
从9月1日开始，罗马尼亚再次增强了围攻敖德萨的力量，调来了第11军（下辖第7骑兵旅，第8和第14步兵师）。该部在9月10日完全抵达战场，而此时，敖德萨的罗马尼亚军队达到了20万的规模——16个步兵师、3个骑兵旅。
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