初平元年正月，关羽南下河内的同时，长沙太守孙坚收到桥瑁的檄文，终于从长沙临湘起兵，缓缓北上。
孙坚字文台，世代仕宦于吴郡，而家住于富春，自称是兵圣孙武之后。因家世缘故，他从小便在富春当县吏，虽然年轻，但他性情宽广豁达，武艺精湛，吴郡豪杰多与其深结交好。
在他十七岁那年，他随父沿浙江前往钱塘，途中，正碰见海盗胡玉等人抢掠商人财物，在岸上分赃。十来人身着黑色戎服，背着长弓，手里挥舞斫刀对货物一阵挥砍，三具无头的尸体扔在脚旁，首级被他们挂在河畔的枝杈上。
商旅行人，过往船只，一见此情景，都不敢行驶，大江两岸，只有孙坚上前说：“这些强盗可以捉拿住。”他不顾父亲孙钟劝阻，手提斫刀，大步奔向河岸胡玉处，一面走，一面大声吆喝，用手向东向西比划着。
海盗们远远望见一青年男子身形魁伟、仪表炯秀，在吴人中好似孤松立于灌丛之间，光耀夺目，而他所指之处，人群之中人头攒动，好似有伏兵穿梭，不禁惊道：“这是哪里来的郡将？”于是惶恐失措，扔掉财货，四散奔逃。孙坚尤不肯罢休，追杀了一名海盗后，方才提着头颅回来。
在场众人无不惊叹，对孙钟说：“想不到天地之间，竟有君家这样的奇男子，想必孙氏光兴，就在不远了。”孙坚因此事显闻全郡，而为郡朝假行校尉之事。而后他屡平叛乱，展现出过人的军事才能，到中平元年时，他又被时任中郎将的朱儁所看重，从此一步登天，屡参国家大战，进而成为海内知名的将领。
去年，他得闻先帝驾崩，大将军何进与十常侍争权同归于尽，董卓进京窃权，改立陈留王为帝，掌握朝中大权，在京城横行跋扈，恣意妄为。孙坚先是拊膺长叹：“若是当年张太尉听我忠谏，朝廷哪会有这场浩劫！”
他在平叛黄巾时便与董卓不睦，征战西凉时更是互为责难，常劝言统帅的太尉张温道：“明公亲率王兵，威震天下，有何依赖于董卓？”而后进言诛杀董卓，可惜董卓在西凉战功卓着，反倒是孙坚作战不利，因此被诏回朝廷，又外放在长沙为郡守。此时袁绍号令起兵，他与董卓素来势不两立，自然也要积极起兵响应。
但在此前，他仍有他事要做。
荆州同时举兵响应讨董的还有荆州刺史王叡，他在起兵前考虑到，武陵太守曹寅与他不和，而武陵位在荆州腹地，若是曹寅站队董卓，则后方有失，于是打算先出兵征讨武陵。王叡幕府中治中从事黄武与曹寅乃是旧交，得知消息后便传信于曹寅。曹寅大惊失色，他便伪造朝廷使者光禄大夫温毅的檄文，发送给孙坚，命他处死王叡。
孙坚欣然领命，大军先乘船入洞庭湖，随后进入云梦泽，一路漂泊至江陵城下。正月十六，王叡远远望见军队乘船而来，对幕僚奇道：“我与孙文台约定到襄阳会军，怎有军队到江陵来呢？”于是派使者到城边问士卒缘故，统领前部的祖茂回答说：“我们长久奔波在外。劳苦不堪，所得的赏赐，尚不够做一身军衣，如何打得了仗呢？这次来，不过是想请您开恩，再赏些财物。”
王叡得知后颇为为难，他又派使者说：“这有何难，我做刺史的，难道还会吝啬吗？是真的没有财物了。”于是亲自下楼，大开城中库藏，让士兵们进城来看，若有剩下的，尽可以拿去用。
等到孙坚随千余人行至王叡面前，王叡不禁大惊问：“士兵求赏，孙府君何至于来此？”孙坚令士卒将王叡等人围在一处，答说：“奉案行使者温大夫的檄文，特来取你的首级。”王叡遭此飞来横祸，不知所以，他欲要驳斥孙坚，又见周身刀剑生辉，只能忍声问说：“我有何罪？”
孙坚明知檄文有蹊跷，不能服众，所以也懒得读了，他欲杀王叡，只因王叡常轻视于他，于是他答说：“我也不知。”他如此回答，王叡知自己必死，他只能请求自尽，自己在酒中刮入金屑，叹说道：“风雨如晦，鸡鸣不已。”当即饮金而死。
王叡死后，孙坚兼并他的军队，部下顿时达到三万余人。二月初三，他行至襄阳，袁术听闻他远道而来，便奏请孙坚为中郎将，提议孙坚与他合力北伐，并派麾下鲁阳校尉李旻前来，将自己的虎贲中郎将印绶赠予孙坚，孙坚颇为欢喜，他对李旻笑道：“不料汝阳袁氏也有招揽我的一日。”
李旻乃是前八俊之首李膺的族子，与李瓒并为襄城李氏的后起之秀，此前他担任苑陵令，在袁术逃京之后随他南下，被袁术表为校尉。他与孙坚饮宴一番，而后说：“行军大事，首重军粮，后将军有众数万，孙府君又拥军数万，合以近十万之众，可钱粮用度，从何而来？”
孙坚狐疑说：“南阳乃是光武帝乡，一郡之富，堪比豫州一州，我听闻南阳太守张咨也参与讨董大事，难道还短了我们军粮？”李旻却说：“人非圣贤，各有自私，张太守留侯之后，世代显赫，若是轻视我等，不愿供粮，你我又能如何呢？”
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