在这里，电影又用了一个新颖或者说是怀旧的拍摄方式。在汤姆和莎莫有了第一次亲密接触之后，汤姆早上出门上班时，心情雀跃地在大街上又唱又跳，甚至还加入了迪斯尼动画片中的小鸟和动物，整条大街上的人们也都跟着汤姆一起手舞足蹈，这种传统的迪斯尼百老汇歌剧，让全场观众脸上都挂上了幸福的微笑，随着汤姆的心情一起来到了顶端。
汤姆和莎莫的交往，也很普通。他们会一起逛漫画店、DVD店；会借成人影像来看，然后模仿里面的高难度动作；会一起去逛街，分享对方的爱好；会一起去看电影，借着影院的黑暗去做情侣做的事。
在约会中，汤姆向莎莫展示了他所有的内心，包括他内心对成为一名建筑师的渴望，那个城市里公园的一角，是属于汤姆心中的圣地，他毫无保留地向莎莫展示了出来。同时，莎莫也终于让汤姆进入了她的私人空间——她的小窝，分享只属于两个人的时间。
但甜蜜的情侣生活最终还是被打断了，汤姆想进一步，他对爱情的幻想让他想确定下来；但是莎莫不想，她不想牵扯到“男女朋友”这个关系，更不想牵涉到婚姻。汤姆的急切让莎莫退缩了，两个人大吵了一番。但就想所有情侣一样，分分合合，两个人又和好了。当这对小情侣在公园里玩“P.enis”游戏的时候，所有观众都展露了笑颜。
正如电影最前面展示的一般，两个人在290天的时候的的确确是分手了，莎莫最终还是无法承受汤姆对自己全心全意的爱，她选择了分手，或者说逃避更为准确。这让汤姆陷入了对自己折磨的境地，苦恼、哀伤、丧失信念，永无止境。汤姆开始以各种方式堕落下去。
但是在一起参加婚礼的途中，汤姆无意中再次遇到了莎莫，两个人再次交谈起来，成为了朋友。那种默契，那种惬意，那种自然，那种心动的感觉，让汤姆以为，他和莎莫可以有一个崭新的开始。
这时，莎莫邀请汤姆去她家参加聚会，在这里，电影的大屏幕被分成了两半，一般展示了汤姆期待发生的一切，而另一半展示真实发生的情况，两部分同时进行，明显让人看到那种现实与期待见的落差，体会到汤姆的失落与伤心。更伤人的是，汤姆在这个聚会上，发现了莎莫的新男友，准确的说，是未婚夫，她幸福微笑的模样，让汤姆陷入了地狱。汤姆不敢相信，自己费尽心思让莎莫相信爱情，让莎莫相信感情是可以确定的可以有结果的，但自己失败了，而短短的几个月之后，莎莫居然订婚了，这个现实把汤姆撕得粉碎。
每个分手过后，那个被甩的人几乎都有过想挽回的幻想以及幻想被现实待机的过程，将两者同时呈现在一个画面上，产生了最强烈的心灵冲击，加上电影那波澜起伏的配乐。所有的观众都听到了心被撕裂的声音，虽然眼眶里并没有泪水，但是那种从脚底板传到头顶的心痛，真实得可怕。
这次的痛苦，让汤姆崩溃了，之后的日子里他就像一个行尸走肉。在冲动的爆发下，他从贺卡公司辞职了。这次的变故，让汤姆重新燃起了对梦想追求的执着，他希望可以再次成为一名建筑师，他在努力振作起来。
在电影的末尾，汤姆和莎莫在公园的一角再次相遇，观众立刻就想起了这是电影的开端，488天时的景象。莎莫左手上的戒指，不再是订婚戒，而是结婚戒，让观众恍然大悟，心中却有一种莫名的遗憾。这一次相遇，让汤姆解开了心结，终于相信，这个世界上是有爱情的，只是莎莫依旧不是属于他的对的人。
在最后的最后，汤姆在参加新公司面试的时候，又再次遇到了一个女生，辗转犹豫之后，汤姆向这个女生发出了约会的邀请，意外的是，这个女生的名字叫做秋天：“和莎莫的五百天”的女主角莎莫的名字是Summer，正是夏天。当这个女生说出自己的名字之后，汤姆的表情颇值得玩味，电影一直出现的铅笔素描也由夏天进入秋天，电影就如此落下了帷幕。
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